Ejercicios de isomería

  1. Definición de isomería

 Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las diversas uniones entre sus átomos o en la orientación espacial de estos enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y consecuentemente son compuestos diferentes.

  1. Clases de isomería:

 Hay dos clases de isomería, la estructural y la espacial.

esquema-isomeriap

La primera se da cuando en los isómeros, los átomos están unidos de forma diferente. Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero en la fórmula desarrollada se ven estructuras distintas. También se le llama isomería plana.
La segunda se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de la misma forma en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian en la orientación en el espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos hay que interpretar sus fórmulas en el espacio y por ello también se la denomina isomería espacial.

  1. Tipos de isomería plana o estructural
  • Isómeros de cadena: Son isómeros que tienen distinta distribución de los C de la cadena, que pueden dar lugar a cadenas lineal o ramificadas. El grupo funcional es el mismo.
Isómeros con fórmula molecular C4H10

ej-isomeros

  • Isómeros de posición: Son isómeros con la misma cadena y el mismo grupo funcional (o dobles o triples enlaces) pero colocados en distintas posiciones. Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posición con respecto a una cadena principal.
Isómeros con fórmula molecular C3H8

 is-posicion 

  • Isómeros de función: Son moléculas que tienen la misma fórmula molecular y el mismo esqueleto, pero sus grupos funcionales difieren. Son ejemplos representativos, la función aldehído (R-CHO) y la función cetona    (R-CO-R’), o la función alcohol (R-OH) y la función éter (R-O-R’):
Isómeros con fórmula molecular C2H6O

is-funcion

Isómeros con fórmula molecular C3H6O

isom-funcion

  1. Tipos de isomería espacial o estereoisomería
  • Isómeros geométricos o cis-trans: Son isómeros que se diferencian en la posición relativa de grupos sustituyentes respecto a un plano.

Un grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los compuestos con doble enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace impide el giro de un carbono respecto al otro sin que se rompa dicho doble enlace. Pero no es esta la única condición para que haya isomería geométrica, además ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace debe tener los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace que cumpla esta condición son:

  • Forma cis; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
  • Forma trans; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto   CH3-CH=CH-COOH

cis-trans

  • Isomería óptica: Son isómeros que se caracterizan por la presencia de un carbono asimétrico o quiral. Éste es aquel que posee cuatro sustituyentes diferentes.

carbono-quiral

Ejercicios de isomería

  1. Fórmula un isómero de cadena del metilbutadieno.
  2. Considera los siguientes compuestos:A) Pent-4-en 2-ol    B) Pentan-3-ona       C) 2- pentan-2- ona   D) Metilbutanona
    Escribe sus fórmulas e indica qué tipo de isomería presentan entre sí:  A y B;
    B y C; C y D.
  3. Explica por qué el but-2-eno posee isomería geométrica, mientras que el  but-1-eno no.
  4. Isómeros con fórmula C3H8O. Escribe sus fórmulas, nómbralos e indica el tipo de isomería que hay entre ellos.
  5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen isomería geométrica? Escribe los isómeros correspondientes.
    a) 1,2- Dicloroetano b) 1,2- Dicloroeteno c) 1,1,2- Tricloroeteno
  6. Escribe: a) Un isómero de cadena del n- Butano b) Un isómero de función del
    Metoxietano (Etil metil éter) c) Un isómero de posición de la Hexan-2-ona.
  7. Escribe: a) Dos hidrocarburos saturados (alcanos) que sean isómeros de cadena entre sí b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición   c) Un aldehído que tenga isomería óptica  d) Un alqueno con isomería geométrica.
  8. Formula y señala todos los átomo de carbono asimétricos, y por tanto compuestos con isomería óptica, existentes en la moléculas siguientes:
    a) metil-butanona; b) ácido propenoico;  c)  butano-2,3-diol;
    d)  2,5-dimetilhept-3-eno.
  9. Formular y nombrar: a) dos isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) dos isómeros de función de fórmula C3H6O; c) dos isómeros geométricos de fórmula C4H8.
  10. Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular C4H8.
    Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica.
  11. Hay dos tipos de isomería espacial, geométrica y óptica. Razona qué clase de ellas tendrán los siguientes compuestos, formulándolos correctamente:
    a) 2-cloropentano    b) 2-metilpent-2-eno c) Isopropilamina ( 1-Metiletilamina)
  12. Formula los siguientes pares de compuestos e indica cuáles son isómeros y qué tipo de isomería tienen: a) Butano y Metilpropano; b) Propeno y Propino; c) 2- Metilpentano y 3- Metilpentano; d) Butanal y Butanona; e) Ácido butanoico y Propanoato de metilo; f) Propan-1-ol y Butan-2-ol.
  13. Formula los siguientes compuestos ¿Cuáles son isómeros? ¿De qué tipo?
    a) Butan-1-ol  b) 2-Cloropropano  c) Propano  d) Butanona
  14. Escribe un isómero de posición, uno de función y uno de cadena del butan-1-ol.
  15. Dado los siguientes compuestos, indica si presentan isomería geométrica, en cuyo caso escribe y nómbralos: a) ClCH=CHCH3      b) CH3 CH=CH CH2 CH3   c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
  16. Di cuál de los siguientes compuestos presenta isomería cis-trans:
    a) 1,1-dibromoetano   b) 1,1-dibromoeteno   c) 1,2-dibromoetano
    d) 1,2-dibromoeteno
  17. Escribe y nombra dos isómeros de posición del pentan-3-ol.
  18. Escribe y nombra un isómero de función del pentan-3-ol.
  19. ¿Qué hidrocarburo tiene un mayor número de isómeros, C4H8 o C4H10. Justifique la respuesta. b) Escribe todos los isómeros posibles de cada uno de ellos.
  20. Escribe y nombra 3 isómeros de cadena del hex-2-eno.
  21. Indica cuál de estos puede presentar isomería óptica: a) 3-hidroxipentan-2-ona b) pentan-2-ol c) 3-aminobutanona  d) ciclopentanol   e) 2-clorociclopentanol.
  22. Indique cuales de los siguientes compuestos presenta isómería geométrica:
    a) ácido buten-2-oico b) 2-metilpropeno c) 3-metilpent-2-enamida.
  23. Escribe y nombra 3 isómeros estructurales del 3-hidroxibutanal.
  24. Indica cuál presenta isomería óptica: a) ácido metanoico b) 2-cloropropanal c) 3-metilbutanonitrilo  d) 3-metilpent-2-eno.
  25. Formula y nombra los isómeros estructurales del compuesto C5H10. Di si algún compuesto presenta isomería geométrica.

Soluciones ejercicios de isomería

Anuncios

Responder

Introduce tus datos o haz clic en un icono para iniciar sesión:

Logo de WordPress.com

Estás comentando usando tu cuenta de WordPress.com. Cerrar sesión / Cambiar )

Imagen de Twitter

Estás comentando usando tu cuenta de Twitter. Cerrar sesión / Cambiar )

Foto de Facebook

Estás comentando usando tu cuenta de Facebook. Cerrar sesión / Cambiar )

Google+ photo

Estás comentando usando tu cuenta de Google+. Cerrar sesión / Cambiar )

Conectando a %s

European Space Agency

2012, Año Internacional de la Energía Sostenible para todos

Descargas gratis

Eficiencia y Sostenibilidad

Década por una educación para la sostenibilidad

Eclipses

Introduce tu dirección de correo electrónico para seguir este Blog y recibir las notificaciones de las nuevas publicaciones en tu buzón de correo electrónico.

Únete a otros 45 seguidores

A %d blogueros les gusta esto: